Свято-Троицкий Холковский монастырь расположен под Новым Осколом и является единственным пещерным монастырём в Белгородской области. Согласно преданию, он расположен на месте встречи в 1185 году князя Игоря Святославовича с братом Всеволодом перед походом на половцев, а основан был в XIV веке монахами Киево-Печерской Лавры.
Первое упоминание о святой обители относится к 1620 году как о Холков-Царёв-Николаевском мужском монастыре. После 1650 года здесь построили подземный Троицкий храм. В 1757 году перед входом в пещеру возвели деревянную часовню, вскоре достроенную до надвратной церкви.
Своим указом Екатерина II в 1764 году упразднила пещерный Холковский монастырь. В 1830 году князь Александр Голицын пытался его возродить, но попытки не увенчались успехом. В XIX веке службы проходили в наземном Преображенском храме, пещерная же церковь оставалась заброшенной, а спустя несколько десятилетий вход и вовсе оказался засыпан.
Вход в монастырь нашли лишь в 1917 году во время раскопок под руководством священника Вячеслава Васильчикова, но до 1990 года пещеры оставались недоступными для посетителей. Богослужения в подземном храме возобновились в 1995 году, а вновь открыл Свято-Троицкий мужской монастырь Священный Синод 28 декабря 1999 года.
В конце 90-х годов на территории монастыря возвели храм Донской иконы Пресвятой Богородицы, надвратный храм во имя преподобных Антония и Феодосия Киево-Печерских, расположенный у входа в пещеры, колокольню и жилой корпус для монастырской братии.
В настоящее время численность братии монастыря составляет около 20 человек.